La Capilla de San Gregorio (llamada también Capilla del Monumento por su uso litúrgico el Jueves Santo) fue realizada en el siglo XVII. Para su construcción se aprovechó el espacio del antiguo atrio porticado románico de la iglesia, del que todavía pueden verse algunos restos desde la entrada de la Calle Daoiz. La capilla se dedicó a San Gregorio probablemente para que en ella pudieran celebrarse las misas gregorianas en sufragio de los feligreses difuntos.

El espacio de la capilla está presidido por un retablo del año 1639. El retablo adopta la forma de un arco de medio punto en cuyo ático se encuentra una pintura que representa la Asunción de la Virgen. Bajo él, se ubica su cuerpo central que adquiere un interesante juego de profundidad por medio de los entrantes y salientes en los que se colocan dos pares de columnas salomónicas en torno a un espacio central de forma rectangular. Éste está cerrado por medio de dos puertas en las que aparecen representados los cuatro Padres de la Iglesia Latina, entre ellos San Gregorio, como titular de la capilla, junto con San Agustín, San Jerónimo y San Ambrosio. Estas puertas pueden abrirse y o retirarse para dejar ver la gran urna barroca, en madera sobredorada imitando orfebrería, construida para albergar la reliquia más valiosa que posee la Parroquia: un fragmento óseo de la mano derecha del Apóstol San Andrés. Esta reliquia se retiraba de la urna únicamente durante la Semana Santa para proceder a la adoración del Santísimo Sacramento en el Monumento, cosa que se sigue realizando hoy día.
 

En los laterales del retablo se veneran las imágenes de la Virgen del Rosario y de San José. La primera de ellas es una talla barroca que era la imagen titular de la desaparecida cofradía de Nuestra Señora del Rosario y se veneraba en un retablo cercano, donde hoy se ubica la Inmaculada Concepción. La imagen de San José, por su parte, es una devota efigie contemporánea realizada en pasta de madera. Completan la decoración de la capilla dos lienzos barrocos que representan al Cristo Yacente de El Pardo y al Cristo de Burgos.